home *** CD-ROM | disk | FTP | other *** search
/ Shareware Overload Trio 2 / Shareware Overload Trio Volume 2 (Chestnut CD-ROM).ISO / dir26 / med9409c.zip / M9490431.TXT < prev    next >
Text File  |  1994-09-19  |  3KB  |  43 lines
  1.        Document 0431
  2.  DOCN  M9490431
  3.  TI    Synthesis and biological properties of
  4.        5-o-carboranyl-1-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)uracil- .
  5.  DT    9411
  6.  AU    Fulcrand-el Kattan G; Goudgaon NM; Ilksoy N; Huang JT; Watanabe KA;
  7.        Sommadossi JP; Schinazi RF; Veterans Affairs Medical Center (Atlanta),
  8.        Decatur, Georgia; 30033.
  9.  SO    J Med Chem. 1994 Aug 5;37(16):2583-8. Unique Identifier : AIDSLINE
  10.        MED/94334915
  11.  AB    A novel 5-o-carboranyl-containing nucleoside,
  12.        5-o-carboranyl-1-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)uracil (6,
  13.        CFAU), was synthesized as a potential intracellular neutron capture
  14.        agent. This compound was prepared in five steps starting from
  15.        5-iodo-1-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)uracil (1). The
  16.        desired carboranyl derivative was obtained by addition of decaborane [as
  17.        the bis(propionitrile) adduct] to the protected acetylenic nucleoside
  18.        precursor followed by debenzoylation. The synthesis of CFAU was also
  19.        performed by glycosylation of the suitably protected
  20.        5-o-carboranyluracil with the appropriate 2-fluoroarabinosyl derivative.
  21.        This compound was evaluated for its cytotoxicity in human lymphocytes,
  22.        monkey cells, and rat and human gliomas cells, as well as for antiviral
  23.        activity against human immunodeficiency virus and herpes simplex virus
  24.        type 1. Its biological activity was compared to
  25.        5-o-carboranyl-1-(2-deoxyribofuranosyl)uracil in these cell culture
  26.        systems, human bone marrow cells, and mice. The results obtained to date
  27.        suggest that CFAU has suitable characteristics as a sensitizer for boron
  28.        neutron capture therapy.
  29.  DE    Animal  Antiviral Agents/*CHEMICAL SYNTHESIS/PHARMACOLOGY
  30.        Arabinofuranosyluracil/*ANALOGS & DERIVATIVES/CHEMICAL SYNTHESIS/
  31.        PHARMACOLOGY/TOXICITY  Bone Marrow/DRUG EFFECTS  Boron
  32.        Compounds/*CHEMICAL SYNTHESIS/PHARMACOLOGY/TOXICITY  *Boron Neutron
  33.        Capture Therapy  Cell Survival/DRUG EFFECTS  Female  Glioma/PATHOLOGY
  34.        Glycosylation  Herpesvirus 1, Human/DRUG EFFECTS  Human  HIV-1/DRUG
  35.        EFFECTS  Lymphocytes/DRUG EFFECTS  Mice  Radiation-Sensitizing
  36.        Agents/*CHEMICAL SYNTHESIS  Rats  Support, Non-U.S. Gov't  Support, U.S.
  37.        Gov't, Non-P.H.S.  Support, U.S. Gov't, P.H.S.  Tumor Cells, Cultured
  38.        JOURNAL ARTICLE
  39.  
  40.        SOURCE: National Library of Medicine.  NOTICE: This material may be
  41.        protected by Copyright Law (Title 17, U.S.Code).
  42.  
  43.